Πέντε φορές για το πρωτάθλημα της Σούπερ Λιγκ έχουν αναμετρηθεί Βόλος και Ολυμπιακός, με τους Πειραιώτες να μετρούν τέσσερις νίκες, ενώ ένα παιχνίδι έληξε ισόπαλο. Αξίζει να αναφέρουμε, πως ο Ολυμπιακός είναι η μία από τις δύο ομάδες (η άλλη είναι ο ΠΑΟΚ), που δεν έχει καταφέρει ακόμη να νικήσει ο Βόλος.
Η πρώτη αναμέτρηση των δύο ομάδων ήταν στις 14/9/2019 στο Καραϊσκάκη με τον Ολυμπιακό να επικρατεί με 5-0, με τέρματα των Γκιγιέρμε 12΄, Ελ Αραμπί 72’, Γκερέρο 79’, Βαλμπουενά 83’ και Σουντανί στο 90’. Στην αναμέτρηση του δευτέρου γύρου στο Πανθεσσαλικό οι δύο ομάδες έμειναν στο 0-0 (26/12/2019).
Την περσινή αγωνιστική περίοδο ο Ολυμπιακός είχε νικήσει με 4-1 στο Φάληρο τον Βόλο στις 5/12/2020. Ο Μπαριέντος με πέναλτι στο 11’ είχε δώσει προβάδισμα στο σκορ στους «κυανέρυθρους» για να έρθει η ισοφάριση με τον Μασούρα στο 44’. Στο δεύτερο ημίχρονο ο Ελ Αραμπί πέτυχε «χατ τρικ» στο 66’, 80’ και 90’. Την ίδια περίοδο στο Πανθεσσαλικό, ο Ολυμπιακός είχε νικήσει με 2-1 τον Βόλο την 1η Μαρτίου 2021. Ο Φορτούνης στο 4’ έδωσε προβάδισμα στο σκορ στην ομάδα του, ο Γκρίλο ισοφάρισε στο 10’, με τον Εμβιλά να σκοράρει στο 81’ το νικητήριο τέρμα για τον Ολυμπιακό.
Φέτος, στις 28/11/2021 στο Καραϊσκάκη ο Βόλος πρόβαλε σθεναρή αντίσταση και έχασε στο φινάλε με 2-1. Ο Ελ Αραμπί στο 85 έκανε το 1-0, ο Φαν Βέερτ στο 88’ ισοφάρισε, όμως ο Βαλμπουενά με απευθείας εκτέλεση φάουλ στις καθυστερήσεις του παιχνιδιού έγραψε το 2-1.