Με τη διεξαγωγή τριών αγώνων και χωρίς εκπλήξεις άνοιξε η αυλαία του Κυπέλλου ΕΠΣΘ για τη σεζόν 2022-23. Στο παιχνίδι Πανιώνιος-Ολυμπιακός Βόλου, οι «ερυθρόλευκοι» επικράτησαν με το ευρύ 9-0 («χατ τρικ» πέτυχε ο Θάνος Κυρίτσης, από δύο γκολ σημείωσαν οι Γιάννης Ντινιωτάκης, Νίκος Μυλωνάς και από ένα οι Μάρκος Διαμαντόπουλος και Μάριος Παπαδήμος.
Επίσης, διεξήχθησαν και τα παιχνίδια Σκόπελος-Σκιάθος 0-3 και Ηρακλής Βόλου-Άνθιμος Γαζής 1-2.
Στο ματς της Σκοπέλου, οι φιλοξενούμενοι έφτασαν στη νίκη-πρόκριση, σημειώνοντας ένα γκολ στο πρώτο και δύο στο δεύτερο ημίχρονο. Το σκορ άνοιξε ο Άλεξ Τζελάι στο 23’, ενώ το 0-2 πέτυχε ο Βεργίνης στο 55’. Ο Τάσσου στο 75’ διαμόρφωσε το τελικό αποτέλεσμα.
Στο Βασδέκειο, ο Άνθιμος Γαζής προηγήθηκε με τον Κουλάκογλου στο 19ο λεπτό, αλλά ο Ηρακλής ισοφάρισε στο 29’ με τον Νικολάου. Πριν ολοκληρωθεί το πρώτο ημίχρονο, στο 41’, ο Κίτσας έδωσε εκ νέου το προβάδισμα στον Άνθιμο Γαζή, που έμελλε να είναι και το τελικό αποτέλεσμα, καθώς στο δεύτερο ημίχρονο καμία από τις δύο ομάδες δεν κατάφεραν να πετύχουν άλλο τέρμα.