Οι περισσότερες αναμετρήσεις των δύο ομάδων, όσον αφορά την προϊστορία έχουν διεξαχθεί για το πρωτάθλημα της Β’ Εθνικής, ενώ υπάρχει και ένας αγώνας μπαράζ, ο τελευταίος μεταξύ Ολυμπιακού και Ξάνθης, με τους Ακρίτες να κερδίζουν το 2014 μια θέση στη Σούπερ Λιγκ από τους «ερυθρόλευκους».
Ο Ολυμπιακός τα τελευταία 35 χρόνια έχει βρεθεί αντίπαλος με την Ξάνθη 10 φορές. Την περίοδο 1986-87 για την Β’ Εθνική είχε χάσει με 1-0 στην Ξάνθη με γκολ του Μουστάκα, ενώ είχε παραχωρήσει ισοπαλία 1-1 στον Βόλο (Καπουράνης με πέναλτι για τον Ολυμπιακό, Κριεζής για την Ξάνθη οι σκόρερ).
Την επόμενη αγωνιστική περίοδο (1987-88), χρονιά της ανόδου του Ολυμπιακού στην Α’ Εθνική, οι «ερυθρόλευκοι» είχαν σημειώσει δύο νίκες επί της Ξάνθης. Στο ΕΑΚ είχαν επικρατήσει με 2-0, με τέρματα των Σπύρου Δημόπουλου και Βασίλη Δαδάκου και στην Ξάνθη με 1-0, με γκολ του Αντώνη Μάνδαλου.
Οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν την χρονιά 1989-90 στην Α’ Εθνική, με τον Ολυμπιακό να κερδίζει εντός έδρας με 1-0 με γκολ του Περίδη, ενώ ηττήθηκε με 2-0 στην Ξάνθη με δύο τέρματα του Μαρσέλο.
Επόμενη συνάντηση ήταν μετά από 10 χρόνια για το Κύπελλο Ελλάδος, όπου η Ξάνθη είχε νικήσει με 2-0 τον Ολυμπιακό στα Πηγάδια (20/1/2010), αφήνοντας εκτός συνέχειας τους «ερυθρόλευκους». Σ’ εκείνο το ματς είχαν σκοράρει οι Μαρσελίνιο και Μπούγκα.
Για το πρωτάθλημα της Σούπερ Λιγκ της περιόδου (2010-11) η Ξάνθη είχε νικήσει με 1-0 εντός έδρας με γκολ του Μαρσελίνιο, ενώ ο Ολυμπιακός είχε πετύχει άνετη νίκη με 3-0 στο Πανθεσσαλικό με τέρματα των Σανκαρέ, Σολάκη και Τομάς.
Όσον αφορά τον αγώνα μπαράζ στο «Κλ. Βικελίδης» για μια θέση στη Σούπερ Λιγκ, το οποίο διεξήχθη στις 11/6/2014 ο Ολυμπιακός που τότε αγωνιζόταν στη Β’ Εθνική (η Ξάνθη έπαιζε στη μεγάλη κατηγορία), ηττήθηκε με 2-1. Είχε προηγηθεί στο 34’ με τον Μάριο Γκούρμα, για να δεχθεί στη συνέχεια δύο γκολ με κεφαλιές, από τον Γούτα στο 45’ και τον Ράνο στο 82’. Σε εκείνο το παιχνίδι προπονητής της Ξάνθης ήταν όπως και φέτος ο Νίκος Κεχαγιάς και στον Ολυμπιακό ο Νίκος Παντέλης.