Ο Ολυμπιακός Βόλου είχε αντιμετωπίσει την Αναγέννηση Καρδίτσας (προσεχή αντίπαλο αύριο Κυριακή για το πρωτάθλημα της Σούπερ Λιγκ 2) στο τελευταίο φιλικό παιχνίδι (31/10), πριν την έναρξη του πρωταθλήματος, στο οποίο ηττήθηκε με 1-0. Σ’ εκείνο το παιχνίδι είχαν τραυματιστεί οι Στάμου, Ξύδας και Μαρκοπουλιώτης, με τους δύο πρώτους να μην είναι ακόμη έτοιμοι να επιστρέψουν στην ενεργό δράση.
Όσον αφορά την τελευταία φορά που αναμετρήθηκαν οι δύο ομάδες σε επίσημο παιχνίδι ήταν την 1η Δεκεμβρίου 2018, τη χρονιά που ο Ολυμπιακός είχε στεφθεί πρωταθλητής στη Γ’ Εθνική, με τους «ερυθρόλευκους» να επικρατούν με 2-1, χάρη στα τέρματα των Οικονομόπουλου και Λέαντρο, ενώ το γκολ της Αναγέννησης, που είχε μειώσει το σκορ, είχε πετύχει ο Γκούρλας. Προπονητής του Ολυμπιακού σ’ εκείνο το ματς ήταν ο Περικλής Αμανατίδης, νυν τεχνικός της Αναγέννησης. Εκείνη τη χρονιά οι «ερυθρόλευκοι» είχαν πάρει στα «χαρτιά» το δεύτερο παιχνίδι στην Καρδίτσα, καθώς η Αναγέννηση είχε αποχωρήσει από το πρωτάθλημα.
Τελευταία φορά που αγωνίστηκε ο Ολυμπιακός στην Καρδίτσα με την Αναγέννηση ήταν την περίοδο 2014-15 για τη Β’ Εθνική, με τους «ερυθρόλευκους» να χάνουν με 2-0, με γκολ των Τζέκου και Βουτσιά. Σ’ εκείνο το ματς είχε αγωνιστεί, ως αλλαγή ο Φίλιππος Σκοπελίτης, αντικαθιστώντας στο 85’ τον Μακρυδημήτρη. Προπονητής στον Ολυμπιακό ήταν ο Δημήτρης Ελευθερόπουλος και στην Αναγέννηση ο Θεοδόσης Θεοδοσιάδης.