Πλούσια είναι η προϊστορία των δύο ομάδων, καθώς Απόλλων και Ολυμπιακός έχουν βρεθεί αντίπαλοι 37 φορές στο παρελθόν. Από αυτά τα παιχνίδια τα έξι ήταν για την Α’ Εθνική, τα 30 για τη Β’ Εθνική κατηγορία, ένα ματς ήταν φέτος για τη Φούτμπολ Λιγκ, ενώ υπάρχει και η περσινή αναμέτρηση για το Κύπελλο Ελλάδος, στην οποία νίκησε ο Ολυμπιακός. Συνολικά, ο Ολυμπιακός μετρά 13 νίκες, ο Απόλλων 15, ενώ εννέα ματς έληξαν ισόπαλα.
Τελευταίο παιχνίδι των δύο ομάδων με γηπεδούχο τον Απόλλωνα ήταν στις 9/2/2015, όταν ο Ολυμπιακός με γκολ του Κλάρενς Μπιτάνγκ στο 13’ είχε φύγει νικητής με 1-0 από το γήπεδο της Καλαμαριάς.
Την αγωνιστική περίοδο 2019-20 οι δύο ομάδες είχαν βρεθεί αντίπαλοι στο Κύπελλο Ελλάδος, σε μονό παιχνίδι. Η αναμέτρηση είχε διεξαχθεί στο Αλκαζάρ και ο Ολυμπιακός είχε πάρει την πρόκριση, επικρατώντας με 1-0, με τέρμα που είχε σημειώσει ο Στάθης Ρόκας.
Φέτος στο παιχνίδι του πρώτου γύρου του πρωταθλήματος, ο Ολυμπιακός με γκολ του Ιάσονα Παπαδημητρίου είχε επικρατήσει με 1-0 του Απόλλωνα στη Νεάπολη.