Είχαν αναμετρηθεί και το 2019 για το Κύπελλο Βόλος και Πανσερραϊκός

Με τον Πανσερραϊκό θα αναμετρηθεί ο Βόλος, ως γνωστόν, για την 5η φάση του Κυπέλλου Ελλάδος. Στη σύντομη ιστορία του ο Βόλος έχει αντιμετωπίσει ξανά τον Πανσερραϊκό για το Κύπελλο Ελλάδος, σε διπλά παιχνίδια, την περίοδο 2019-20 (πρώτη χρονιά του Βόλου στη Σούπερ Λιγκ), στη φάση των «32». Στις 29/10/2019 οι δύο ομάδες είχαν αναμετρηθεί στις Σέρρες, με τον Πανσερραϊκό να βάζει δύσκολα στους «κυανέρυθρους». Οι Σερραίοι είχαν προηγηθεί στο σκορ με γκολ του Γιανναράκη στο 70’, για να ισοφαρίσει σε 1-1 ο Μάριος Τσαούσης στο 90’. Στη ρεβάνς, που είχε διεξαχθεί στο δημοτικό στάδιο της Νεάπολης στις 5/12/2019, Βόλος και Πανσερραϊκός αναδείχθηκαν ισόπαλοι 1-1 στην κανονική διάρκεια του παιχνιδιού, με τέρματα που πέτυχαν ο Βασίλης Μάντζης στο 37’ και ο Κόντσι με πέναλτι στο 90’. Το σκορ δεν άλλαξε στην παράταση, με τον Βόλο να προκρίνεται με 4-2 στα πέναλτι. Ο Θανάσης Γκαραβέλης είχα αποκρούσει δύο πέναλτι, των Κόντσι και Πολύζου, ενώ για τον Βόλο είχαν σκοράρει από την «άσπρη βούλα» οι Τσοκάνης, Τσίκα, Τόρες και Λύρατζης. Ο Τσαούσης είχε αστοχήσει, σουτάροντας άουτ. Για τον Πανσερραϊκό είχαν σκοράρει οι Τριανταφύλλου (από φέτος ανήκει στο ρόστερ του Βόλου) και Κασμερίδης.